I slutningen af 80’erne dukkede den da 21 årige Rick Astley op og hittede med de velkendte sange som ”Never gonna give you up”, ”Whenever you need somebody” og ”Together forever”.
I 2008 var Rick Astley nomineret til MTV European Music Award som ”Best Act Ever”.
En af Rick Astley’s mest populære sange, ”Never gonna give you up”, har med fænomenet Rickrolling fået nyt liv, og undersøgelser har vist, at musikvideoen er set af mindst 18 mill. Amerikanere.
I 2008 gav Rick Astley to koncerter i Danmark samt medvirkede i DRs Store Juleshow.
Rick Astley er også en fabelagtig jazzsanger, og det kunne opleves i Tivoli 3 juli 2009, hvor ham sammen med Tivolis Big Band foldede sig ud i det store klassiske jazzsangkatalog.